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1998/99, guardando da lontano la stella di Varese

Il bilancio amaro del 1997/98 ha lasciato in eredità un'atmosfera incerta e per certi versi ben poco incoraggiante per un club del calibro dell'Olimpia.
Arriva uno sponsor nuovo che porta in dote il nome altisonante di una delle multinazionali più qualificate del mondo ("Sony") ma stranamente è solo il presagio alla sempre più vicina conclusione dell'era Stefanel.
Anche gli ultimi, gloriosi, esponenti del gruppo proveniente da Trieste lasciano Milano: Nando Gentile approda (in piena ondata Bosman) al Panathinaikos mentre Davide Cantarello si sposta a Cantù.
Per la guida tecnica l'Olimpia si affida a un altro dei suoi 'ragazzi', il bustese Marco Crespi per anni alla conduzione del settore giovanile e assistente allenatore in prima squadra. Il nuovo coach è stato convinto ad assumere questa nuova responsabilità pur restando nei raghi del Settore Squadre Nazionali come assistente di Tanjevic ed è il garante per Marco Mordente e Andrea Michelori, che vengono promossi in pianta stabile in prima squadra.
L'allestimento della squadra ha il carattere dell'azzardo, specie nel reparto lunghi molto giovane con Monti, Cazzaniga e il rookie DeMarco Johnson da North Carolina (che ha l'obiettivo di mettersi in evidenza per un posto nella NBA) con il solo Marco Baldi a mettere sul piatto l'esperienza.

Forse troppo leggeri per mettere in difficoltà le altre corazzate. Infatti in campionato la Sony vincerà solo una partita negli scontri con le prime della classe ovvero Virtus e Fortitudo Bologna, Treviso e Varese.
Alla fine, basta una Sony cinica nelle partite con le squadre inferiori per arrivare al quinto posto con un bilancio in parità (13 vittorie e 13 sconfitte) e guadagnare gli ottavi di finale contro la Muller Verona dell'ex Franco Marcelletti. Un abbinamento a rischio per una rivalità molto sentita in quell'epoca, e per il doppio confronto vinto dagli scaligeri in regular season. Anzi, con il blitz al PalaVobis della terz'ultima giornata su una Sony spenta, la Muller aveva definitivamente passato il guado tra playoff e retrocessione.
La serie con Verona si risolve negli ultimi 120 secondi di gara-3 quando, messo da parte l'incubo della difesa su David Booth (72 punti in tre partite), sono Portaluppi e Silvio Gigena a siglare i canestri pesanti del 72-69 definitivo.
I quarti di finale contro la Benetton Treviso sono una lotta impari: -26 alla prima, -13 alla seconda a Milano e -23 alla terza, segnando al massimo 65 punti. Il regista titolare Melvin Booker, arrivato in riserva per aver giocato circa 35 minuti di media partita (ed era reduce da un anno a Pesaro rovinato da un brutto e lungo infortunio) non regge il confronto diretto con Henry Williams, ma anche il trio Nicola-Rebraca-Marconato non trova opposizione nella fanteria milanese. 
La squadra di Obradovic fa il colpaccio in semifinale espugnando il PalaDozza bardato con i colori della Fortitudo Bologna, ma non riesce ad arginare la straordinaria energia dei Roosters Varese che possono alzare lo Scudetto e la relativa stella. Un vero capolavoro per Pozzecco, Andrea Meneghin e Mrsic ma soprattutto per coach Recalcati, capace di un incredibile bis l'anno successivo ma...alla guida della Fortitudo. 
Nelle altre competizioni, la Sony esce agli ottavi di Coppa Italia contro Roma a settembre in un doppio confronto deciso ai supplementari ma con una formazione ancora ben lontana dall'essere considerata completa. In Saporta Cup ha il merito di vincere il proprio girone di qualificazione (macinando chilometri tra Bulgaria, Slovenia, Lituania, Estonia e Portogallo) ma poi incassa l'immediata uscita ai sedicesimi sconfitta dal Slovakofarma.

Formazione dell'Olimpia Sony Milano 1998/99: il capitano Flavio Portaluppi, Srđjan Jovanovic, Andrea Michelori, Marco Mordente, DeMarco Johnson, Melvin Booker, Denis Wucherer, Massimiliano Monti, Marco Baldi, Roberto Cazzaniga, Predrag Materic, Mihajlo Pesic, Silvio Gigena (da fine gennaio 1999)
Allenatore: Marco Crespi

IMMAGINI ALLEGATE

Flavio Portaluppi al tiro in maglia Olimpia

Coach Marco Crespi accoglie in panchina DeMarco Johnson (Foto Giulio Ciamillo per Federazione Italiana Pallacanestro)