Formazione dell'Olimpia Sony Milano 1998/99: il capitano Flavio Portaluppi, Srđjan Jovanovic, Andrea Michelori, Marco Mordente, DeMarco Johnson, Melvin Booker, Denis Wucherer, Massimiliano Monti, Marco Baldi, Roberto Cazzaniga, Predrag Materic, Mihajlo Pesic, Silvio Gigena (da fine gennaio 1999)
Allenatore: Marco Crespi
Per la guida tecnica l'Olimpia si affida a un altro dei suoi 'ragazzi', il bustese Marco Crespi per anni alla conduzione del settore giovanile e assistente allenatore in prima squadra. Il nuovo coach è stato convinto ad assumere questa nuova responsabilità pur restando nei raghi del Settore Squadre Nazionali; nell'estate 1998 ha condotto la Nazionale U22 agli Europei di categoria a Trapani, con un sesto posto di tutto rispetto considerando il valore delle compagini partecipanti (Jugoslavia in primis) e delle molte future star che si sono messe in luce (da Garbajosa a Rakocevic, Jaric, Smodis, Lakovic, Turkoglu, Nowitzki, Marciulionis, Kaukenas, Giricek etc). Di quella Nazionale hanno fatto parte anche Marco Mordente e Andrea Michelori, il cui impiego in campionato con la maglia della Sony è poi finalmente sbocciato.
La rivoluzione si è poi propagata anche in organico, con la conferma di soli due senior, il neo-capitano Flavio Portaluppi e Srdjan Jovanovic, a fronte della partenza sia degli americani Kidd e Bailey sia dei comunitari Sigalas e Sahlstrom ma soprattutto degli ultimi due triestini Nando Gentile (per una nuova gloriosa avventura al Panathinaikos) e Cantarello, transitato a Cantù prima di diventare la bandiera di Udine.
Sul versante degli arrivi, segnaliamo il ritorno definitivo in maglia Olimpia di Marco Baldi (classe 1966) che termina il suo lungo girovagare tra i campi italiani, europei e ancor prima statunitensi con la sua esperienza universitaria alla St. John's di coach Lou Carnesecca. L'aostano in questa stagione ha il compito anche di guidare i giovani Max Monti (romano di nascita ma riminese di ultima provenienza) e Roberto Cazzaniga (desiano strappato sedicenne a peso d'oro dalla Pallacanestro Varese) nelle durissime battaglie sottocanestro, visto l'evoluire non proprio da pivot puro dell'americano DeMarco Johnson.
E' infatti l'ex-NorthCarolina-Charlotte la scommessa più grande dell'Olimpia, passata dai veteranissimi a un rookie con l'obiettivo di mettersi in mostra per la NBA; il suo sogno (dopo sole sei partite con i Knicks) sarà orientato verso una dignitosa carriera europea. Il suo alter ego è il play Melvin Booker che si era ben messo in mostra a Pesaro l'anno precedente ma che si era dovuto fermare prematuramente per una frattura al piede. La sua liason con i marchigiani riprenderà nella stagione successiva.
A stagione in corso, l'Olimpia preleva dalla Virtus Bologna l'italo-argentino (di estrazione labronica) Silvio Gigena, gran combattente ad affiancare il tedesco Denis Wucherer che in estate aveva lasciato il Bayer Leverkusen per iniziare il suo triennio lombardo (prima Milano, poi Varese)
Stagione concepita per essere di transizione a tutti livelli, da quello societario con il cambio di sponsorizzazione preludio a quello della cessione da parte di Stefanel, a quello tecnico con una squadra che pur con qualche sprazzo non è al livello nè della Pallacanestro Varese (campione d'Italia con Pozzecco e Andrea Meneghin), nè della finalista Treviso (che elimina Milano ai quarti dei playoff) nè delle bolognesi.
A bilancio sono scritte il quinto posto in stagione regolare in campionato (13 vittorie e altrettante sconfitte) con il passaggio del primo turno contro Verona e l'eliminazione 0-3 per mano di Treviso, il primo posto nel girone di Saporta Cup ma l'immediata uscita ai sedicesimi sconfitta dal Slovakofarma, mentre già a settembre si era interrotto il cammino in Coppa Italia contro Roma negli ottavi in un doppio confronto deciso ai supplementari.
