Il primo confronto diretto ufficiale risale al 14 novembre 1954, nella stagione in cui la Pallacanestro Cantù debuttò nella massima serie. La Borletti di Romanutti, Stefanini, Gamba e addirittura Cesare Rubini con la qualifica di allenatore-giocatore liquidò 80-52 gli ospiti guidati ai 27 punti di Lino Cappelletti. Ma già dalla gara di ritorno la rivalità ebbe un'impennata: i canturini restituirono il maltolto vincendo 50-45 con il duello tra Cappelletti e Romanutti ad infiammare le tribune allestite ai bordi del campo all'aperto di Piazza Parini.
Quella vittoria non fu sufficiente ad assicurare alla Pallacanestro Cantù la permanenza in Serie A, ma tracciò una linea precisa, passata da decine di confronti in campo nazionale (Serie A, Coppa Italia, Trofeo Lombardia) e internazionale (coppe europee e anche una gara di Coppa Intercontinentale) sia con l'Olimpia che con la Pall.Milano. Ovunque, alla 'Parini' come alla 'Forza e Coraggio', al Palalido come al Pianella, al Palazzone di S.Siro, al PalaTrussardi, al Forum di Assago o anche nella 'zona franca' del PalaDesio, si è vissuta la vera essenza della pallacanestro. Un percorso che ancora oggi è costellato di sfide accese e ricche di spunti tecnici e umani, di personaggi di grande spessore e di un elenco di 'ex' che si allunga di anno in anno. Una rivalità radicata che non smette di animare i tifosi e i protagonisti come è stato dimostrato anche nella serata del 3 dicembre 2018 denominata "Cantù-Milano nel ricordo di Bob Lienhard" che ha richiamato a raccolta gli ex-rivali canturini e milanesi nel nome di un grande atleta che fu di Milano solo per un provino e che poi è rimasto brianzolo per sempre.